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La provincia di Ascoli Piceno è una provincia nelle Marche d'Italia. La sua capitale è la città di Ascoli Piceno, e la provincia è delimitata dal Mar Adriatico a est, la provincia di Macerata a nord, e si affaccia sulle regioni dell'Umbria e dell'Abruzzo a sud. Ci sono 33 comuni nella provincia, vedi Comuni della Provincia di Ascoli Piceno. I primi coloni della provincia erano situati sulle rive del fiume Tronto dalla tribù dei Picentes. Successivamente fu conquistata dai Romani e divenne nota come Asculum Picenum nel 268 aEV. Dal 91-88 aEV i Picentin si rivoltarono contro i Romani e tentarono di rivendicare la terra, ma Gneo Pompeo Strabo assediò e saccheggiò la città.

La città di Ascoli Piceno riuscì a rinascere, ma dopo il crollo dell'Impero Romano d'Occidente, fu conquistata molte volte. Re degli Ostrogoti Totila invase la città nel 545. Ascoli Piceno fu quindi sotto il forte controllo della chiesa e fu liberato nel 1185, ma il vescovo lo dichiarò sotto il suo controllo nel 1212.